Herb Chambers reside en Boston y Connecticut y es el fundador de The Herb Chambers Companies, el grupo de concesionarios automotrices más grande de Nueva Inglaterra, con ventas anuales que superan los 1.300 millones de dólares.

Antes de entrar en la industria automotriz, Herb fundó A-Copy of America, que se convirtió en el mayor distribuidor de fotocopiadoras del mundo. En 1983, la empresa se fusionó con lo que hoy se conoce como Ikon Office Solutions, una compañía internacional que cotiza en la Bolsa de Nueva York y opera en varios países. Tras la fusión, Herb se convirtió en el mayor accionista de Ikon, que posteriormente alcanzó el estatus de empresa Fortune 500.

En 1985, Herb buscó un nuevo desafío empresarial. Apasionado de los automóviles desde siempre, vio una gran oportunidad en la industria de concesionarios, y no se equivocó. Comenzó adquiriendo un concesionario en New London, Connecticut. En ese momento, había aproximadamente 33.000 concesionarios autorizados en los Estados Unidos, y Herb bromea diciendo que él se convirtió en el número 33.001.

Herb atribuye gran parte de su éxito a la orientación y educación que recibió de otros concesionarios al inicio de su carrera. Su gran pasión por los automóviles también lo llevó a adquirir cientos de vehículos para uso personal y empresarial. A menudo dice que ha sido la mayor "víctima" de vendedores de autos, lo que ayudó a definir su enfoque en la experiencia del cliente.

"Gracias a estas experiencias, aprendimos exactamente qué debemos hacer -y, más importante aún, qué no debemos hacer- para garantizar una experiencia superior al cliente", afirma Herb. Esta filosofía se refleja en el lema de la empresa:
No vendemos autos. Ayudamos a las personas a comprarlos.